СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ    
[ steroid hormones ]

     (Греч.: στερεός - твердый, крепкий + είδος - вид, качество; 1926).
     (1905, Греч.: όρμάω - двигать, побуждать, возбуждать).
     Стероидные гормоны - это вещества, вырабатываемые клетками эндокринной системы и некоторыми другими эндокринными клетками. Эти вещества являются липофильными гормонами, носителями управляющей информации для клеток-мишеней, органов-мишеней и систем организма. Основой, ядром молекул этих гормонов, как и любых других стероидов, является полициклический насыщенный углеводород эстран, построенный из четырех конденсированных углеродных колец.
     Стероидные гормоны имеют относительно низкую молекулярную массу. Они плохо растворимы в воде. В процессе биосинтеза стероидные гормоны сразу выводятся в гемациркуляторное русло и с кровью транспортируются к органам-мишеням, клеткам-мишеням. В транспорте участвуют специфические белки плазмы крови, выполняющих функцию переносчиков. Свободные стероидные гормоны проникают через цитоплазматическую мембрану, связываются с внутриклеточными высокоспецифичными биохимическими рецепторами и в такой форме транспортируются в ядро клетки. Комплексы гормон-рецептор в ядре связываются с хроматином и принимают участие в регулировании транскрипции определенных генов.
     Типичными представителями стероидных гормонов являются: прогестерон, кортизол, альдостерон, тестостерон, эстрадиол, кальцитриол (холекальциферол, витамин D).
     Общим предшественником стероидных гормонов является холестерол. Структура холестерола включает 27 атомов углерода и состоит из четырёх конденсированных колец. Четвертое кольцо имеет длинную боковую цепь. Холестерол поступает в гормонсинтезирующие клетки желёз из разных источников организма в составе липопротеинов низкой плотности. Холестерол также синтезируется в клетках из ацетил-СоА и может резервироваться в виде эфиров жирных кислот в липидных каплях. Эти резервы кратковременны и вновь быстро мобилизуются путем гидролиза.
     Биосинтез стероидных гормонов осуществляется посредством следующих ферментативных реакций (см. ниже схему Метаболизм стероидных гормонов):
     — гидроксилирование: A, F, G, H, I, K, I, P
     — дегидрирование: B, D, M
     — изомеризация: С
     — гидрирование: О
     — расщепление: А, Е, N
     — ароматизация: Q
     Эта схема иллюстрирует биосинтез трех стероидов: холестерола (1), прогестерона (2) и промежуточного продукта биосинтеза тестостерона - эндростендиона (3). Биосинтез осуществляется посредством перечисленных выше типов ферментативных реакций. Стероиды разделены на подгруппы по числу углеродных атомов (С). Холестерол и кальцитриол относятся к С27-стероидам. Соединения с укороченной на шесть атомов углерода боковой цепью составляют группу С21-стероидов. В эту группу входят прогестерон, кортизол и альдостерон. В процессе биосинтеза тестостерона полностью утрачивается боковая цепь. Поэтому тестостерон относят к С19-стероидам. При биосинтезе эстрадиола (на стадии образования ароматического кольца) утрачивается угловая метильная группа. Следовательно, эстрадиол является С18-стероидом.
     В процессе биосинтеза кальцитриола (фотохимическая реакция) раскрывается кольцо В. Поэтому кальцитриол иногда называют "секостероидом". По своим биохимическим свойствам кальцитриол является стероидным гормоном.
     Ферментативная инактивация стероидных гормонов осуществляется в печени. Молекулы стероидных гормонов сначала подвергаются восстановлению или гидроксилированию, а затем переводятся в конъюгаты. Восстановление молекул идет по оксогруппе и двойной связи кольца А. Биосинтез конъюгатов представляет собой образование сернокислых эфиров или гликозилирование глюкуроновой кислоты. Результатом является образование водорастворимых соединений. При инактивации стероидных гормонов образуются разнообразные производные с существенно более низкой гормональной активностью.
     Стероиды выводятся из организма с мочой и частично с жёлчью. Значение концентрации стероидов в моче используется в качестве показателя метаболизма стероидов.

Стероиды - это класс широко распространённых в живой природе органических соединений, по химической природе относящихся к изопреноидам. Основой, ядром молекул стероидов является полициклический насыщенный углеводород эстран, построенный из четырех конденсированных углеродных колец. Многие стероиды содержат боковые углеводородные цепи. Примерами естественных стероидов являются: стеролы (холестерол), жёлчные кислоты, стероидные гормоны (половые гормоны, кортикостероиды надпочечников), некоторые витамины (группа D). Схема. Ядро стероидов. Модификация: Strauss III J.F., Barbieri R.L., Eds. Yen & Jaffe's Reproductive Endocrinology: Expert Consult, 6th ed., Saunders, 2009, 944 p., см.: Физиология человека: Литература. Иллюстрации. Примечание: Кольца обозначены прописными буквами латинского алфавита (A, B, C, D), а атомы углерода пронумерованы числами. Заместители и атомы водорода показаны буквами греческого алфавита α и β.