|
НЕНАСЫЩЕННАЯ ЖИРНАЯ КИСЛОТА [ unsaturated fatty acid ] Ненасыщенная (непредельная) жирная кислота - это органическая кислота (карбоновая кислота), состоящая из карбоксильной группы (гидрофильная «головка») к которой присоединена неразветвленная углеводородная цепь (гидрофобный «хвост»). Эта цепь построена из четного числа (12 ÷ 24) атомов углерода и имеет двойные связи. Двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах тканей человека имеют цис-конформацию. Если цепь цис-изомера ненасыщенной жирной кислоты содержит одну двойную связь, ее называют мононенасыщенной жирной кислотой. Если цепь содержит две и более двойных связей, её называют полиненасыщенной жирной кислотой.
При нормальной температуре ненасыщенные жирные кислоты являются жидкостями.
О единых названиях цепей жирных кислот и обозначениях положения их атрибутов (вид изомера, длина цепи, число и положение атомов углерода, число и положение двойных связей) ученые пока не договорились. В таблице 2 представлены тривиальные и систематические названия жирных кислот. Кроме того, в научной литературе часто используются и другие обозначения. Они могут строиться по следующим правилам.
а. В качестве точки отсчета положения двойных связей цепи принимают углеродный атом метильной группы. Это условие обозначают последней буквой греческого алфавита (ω, омега) или латинской буквой n («эн»). Положение каждой двойной связи обозначают порядковым числом, которое добавляется к букве ω, омега (или латинской букве n). Например, если ближайшая двойная связь в цепи жирной кислоты начинается от шестого атома углерода, то эту двойную связь обозначают как ω‑6, омега‑6, или n‑6. В частности, линолевая кислота относится к группе омега‑6 (ω‑6 или n‑6) жирных кислот. Аналогично, у α-линоленовой кислоты имеется двойная связь, начинающаяся от 3-го атома углерода, если отсчитывать положение атомов углерода от метильной группы (условие - омега, ω). Так что α-линоленовая кислота относится к группе омега‑3 (ω‑3 или n‑3) жирных кислот. Схемы омега‑6 (ω‑6 или n‑6) жирных кислот и омега‑3 (ω‑3 или n‑3) жирных кислот показаны на рисунке (см. в отдельном окне Химические структуры омега-6 и омега-3 полиненасыщенных жирных кислот), цитата из п.6 списка литературы.
б. Более однозначным является другой способ обозначения. Рассмотрим его на примере. Альфа-линоленовую кислоту обозначают как 18:3n-9,12,15. Число 18 обозначает количество углеродных атомов в цепи. Число 3 после двоеточия обозначает наличие трех двойных связей в цепи. Выражение n- обозначает, что при описании положения первой двойной связи первым считают углеродный атом метильной группы. Порядковые числа, следующие после выражения n-, соответствуют номерам углеродных атомов, от которых начинаются двойные связи. В частности, у α-линоленовой кислоты (18:3n-9,12,15) первая двойная связь начинается у девятого атома углерода, вторая - у двенадцатого, третья - у пятнадцатого.
Некоторые ненасыщенные жирные кислоты необходимы организму для жизнедеятельности, но не могут синтезироваться в процессе метаболизма из-за отсутствия соответствующих ферментов. Они должны поступать в организм с пищей в виде готовых структурных элементов. Такие ненасыщенные жирные кислоты называют незаменимыми жирными кислотами и относят к незаменимым пищевым веществам. Потребности взрослого здорового человека в незаменимых пищевых веществах определены формулой сбалансированного питания.
К незаменимым жирным кислотам относятся сильно ненасыщенные кислоты, такие как линолевая кислота, линоленовая кислота и арахидоновая кислота. Линолевая и линоленовая кислоты, имеют более короткую углеродную цепь, чем арахидоновая кислота. Они могут превращаться в арахидоновую кислоту путем наращивания цепи. Поэтому линолевая и линоленовая кислоты являются заменителями арахидоновой кислоты.
Линолевую и линоленовую кислоты нередко относят к группе витаминоподобных веществ и называют витамином F.
См. в отдельных окнах - интерактивные схемы:
Linoleic acid, Линолевая кислота. Цитата.
Linolenic acid (ALA), Линоленовая кислота. Цитата.
Arachidonic acid, Арахидоновая кислота. Цитата.
Цитаты приводятся на случай изменения адреса первоисточника: Karl Harrison, Chemistry, Structures & 3D Molecules @ 3Dchem.com, 2005-2007.
Таблица 1. Некоторые источники линолевой кислоты
Цитата, См. Литература, п. 13 |
| Пищевой продукт |
Объем, масса |
Линолевая кислота (г) |
| Сафлоровое масло |
1 столовая ложка (~18 мл) |
10.1 |
| Семена подсолнечника |
1 унция (28.35 г) |
9.7 |
| Кедровые орешки |
1 унция (28.35 г) |
9.4
|
| Подсолнечное масло |
1 столовая ложка (~18 мл) |
8.9
|
| Кукурузное масло |
1 столовая ложка (~18 мл) |
7.2
|
| Соевое масло |
1 столовая ложка (~18 мл) |
6.9
|
| Орехи пекана |
1 унция (28.35 г) |
6.4
|
| Бразильский орех |
1 унция (28.35 г) |
5.8
|
| Кунжутное масло |
1 столовая ложка (~18 мл) |
5.6
|
|
Рассмотрим главные аспекты назначения незаменимых жирных кислот в организме.
1. Омега-6 линолевая кислота и омега-3 линоленовая кислота являются структурными компонентами любых клеточных мембран. Они влияют на текучесть, гибкость, проницаемость мембран и на активность связанных с мембраной ферментов.
Точка плавления, а следовательно, и текучесть липидов зависят от содержания в них ненасыщенных жирных кислот. Фосфолипиды клеточных мембран содержат ненасыщенные кислоты, которые играют важную роль в обеспечении текучести мембран. Текучесть (fluidity) - это свойство среды, материала, структуры пластически или вязко деформироваться за счет скольжения или сдвига их частиц относительно друг друга и относительно частиц граничной среды. Такие деформации представляют собой вероятностный процесс с определенными параметрами распределения.
Мембраны клетки - замкнутые асимметричные плоские структуры, образующие вязкие пластичные оболочки клеток животных. Это могут быть наружные оболочки клеток - поверхностные мембраны клетки, плазматические мембраны, плазмалеммы, а также оболочки многочисленных внутриклеточных структур - мембраны органелл и внутриклеточных включений. Свойство текучести обусловливает вероятностную динамичность структур и функций любых мембран клетки, их надежную адаптивность к воздействиям среды.
Не умаляя значимости незаменимых жирных кислот в осуществлении функций мембран любых живых клеток, следует отметить особенно важную роль незаменимых жирных кислот в осуществлении функций мембран нервных клеток. Известно, что их функция обеспечивает восприятие информации, её переработку, формирование управляющих сигналов и их реализацию на объекты управления - все системы организма разных уровней иерархии.
2. Величина отношения количества полиненасыщенных и количества насыщенных жирных кислот в организме является основным фактором, обеспечивающим концентрацию холестерола в плазме крови. Отсюда, наличие в рационе достаточного количества ненасыщенных жирных кислот способствует снижению концентрации холестерола в организме и препятствует возникновению и развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца и инфаркта миокарда.
3. Незаменимые жирные кислоты являются предшественниками эйкозановых жирных кислот, из которых затем образуются семейства соединений, известных под общим названием эйкозаноиды. К ним относятся простагландины, тромбоксаны и лейкотриены.
Простагландины и тромбоксаны являются гормонами местного действия. При необходимости они быстро синтезируются из ненасыщенных жирных кислот и действуют в месте синтеза. Простагландины являются медиаторами воспаления, сопровождающегося болью. Применение противовоспалительных фармакологических препаратов нестероидной природы, например, аспирин, ибопруфен (бруфен), парацетамол тормозит синтез простагландинов и снимает боль.
Основной функцией простагландинов является модулирование активности аденилатциклазы. Это действие может выражаться в торможении скорости агрегации тромбоцитов (уменьшение вязкости, «разжижение» крови, замедление свёртывания крови) или снижении действия антидиуретического гормона в почках.
Таблица 2. Некоторые источники α-линоленовой кислоты
Цитата, См. Литература, п. 13 |
| Пищевой продукт |
Объем, масса |
α -Линоленовая кислота (г) |
| Льняное масло |
1 столовая ложка (~18 мл) |
8,5 |
| Семена подсолнечника |
1 унция (28.35 г) |
9.7 |
| Грецкие орехи |
1 унция (28.35 г) |
2,6
|
| Льняное семя |
1 столовая ложка (~18 мл) |
2,2
|
| Масло грецких орехов |
1 столовая ложка (~18 мл) |
1,4
|
| Рапсовое масло |
1 столовая ложка (~18 мл) |
1,2
|
| Горчичное масло |
1 унция (28.35 г) |
0,8
|
| Соевое масло |
1 унция (28.35 г) |
0,9
|
| Грецкие орехи |
1 столовая ложка (~18 мл) |
0,6
|
| Тофу |
1/2 чайной чашки (~120 мл) |
0,7
|
|
Лейкотриены обладают свойством вызывать сокращение гладкой мышечной ткани бронхов. Полагают, что это важно в осуществлении быстрых аллергических реакций (бронхиальная астма). Лейкотриены повышают проницаемость кровеносных сосудов. Это может способствовать притоку к очагу воспаления лейкоцитов и их активации (хемотаксис).
Полагают, что посредством направленного изменения соотношения различных полиненасыщенных жирных кислот в пищевом рационе, можно влиять на состав синтезируемых в организме эйкозаноидов. Это дает возможность с помощью специальной диеты предотвращать возникновение ряда заболеваний и управлять их развитием.
Липиды, поступающие в пищеварительный тракт с пищей вначале эмульгируются, а затем гидролизуются главным образом ферментами сока поджелудочной железы. В результате гидролиза высвобождаются жирные кислоты. В полости тонкой кишки жирные кислоты с длинной цепью и моноглицериды в комбинации с жёлчными кислотами могут образовывать мельчайшие мицеллы. Гидрофобное ядро мицелл образовано жирными кислотами, моноглицеридами и другими веществами. Гидрофильная оболочка построена из жёлчных кислот и фосфолипидов. Размеры мицелл примерно в 100 раз меньше самых мелких капель эмульсии жира. Они способны транспортироваться через мембрану энтероцитов тонкой кишки в их цитоплазму. В цитоплазме энтероцитов жирные кислоты высвобождаются из мицелл и транспортируются в кровь. Таким образом, образование мицелл обеспечивает всасывание жирных кислот в желудочно-кишечном тракте.
В организме человека из омега-6 линолевой кислоты и из омега-3 линоленовой кислоты могут синтезироваться другие длинноцепочечные омега-6 жирных кислот и омега-3 жирные кислоты. Это происходит за счет уменьшения насыщенности (добавления двойных связей, desaturation) и удлинения цепи (добавление двух атомов углерода, elongation). Схемы, иллюстрирующие синтез омега‑6 (ω‑6 или n‑6) жирных кислот и омега‑3 (ω‑3 или n‑3) жирных кислот можно увидеть в отдельном окне: Синтез омега-6 и омега-3 полиненасыщенных жирных кислот, цитата из п.6 списка литературы.
Суточная потребность взрослого человека в линолевой кислоте составляет ~9 ÷ 17 г, в линоленовой кислоте составляет ~0,9 ÷ 1,6 г и полностью удовлетворяется при нормальном рационе. Потребности в незаменимых жирных кислотах увеличиваются у людей с возрастом, с увеличением интенсивности физических нагрузок, при многих заболеваниях.
Ранее считалось, что отношение необходимого для нормальной жизнедеятельности среднего человека количества омега-6 жирных кислот к количеству омега-3 кислот составляет 1:1. Более поздние исследования показали, что это отношение равно 10:1. Это связано не только с уточнением научных данных, но и с изменением рациона питания современного человека. Особенностью этого рациона является увеличение количества растительных масел, содержащих линолевую кислоту и уменьшение потребления рыбы, содержащей в своих жирах α-линоленовую кислоту. В большом числе научных исследований показано, что увеличение в рационе относительного количества омега-3 жирных кислот выше средних значений оказывает заметное благоприятное влияние на здоровье человека с точки зрения профилактики многих заболеваний и их лечения.
При недостаточном поступлении в организм человека с пищей линолевой и линоленовой кислот в первую очередь нарушаются функции центральных и периферических нейронов (например, сетчатки глаза). Это может проявляться разнообразными неспецифическими признаками нарушения управления в разных системах. Однако чаще всего эти нарушения остаются незамеченными. Это не отменяет их негативного влияния, как на физическое, так и на психическое состояние индивида.
Указанные нарушения функций нервной системы сопровождаются наиболее заметными нарушениями тех клеток, которые имеют наибольшую скорость обновления. В частности, нарушается структура и функция эпителия кожи и слизистых оболочек, что может приводить к заболеваниям кожи, пищеварительного тракта, дыхательных путей, мочевыводящих путей, репродуктивных органов, суставов. Эти заболевания осложняются общей астенизацией, признаками ухудшения качества управления в опорно-двигательной системе, вегетативных системах, нарушением иммунитета, аллергическими реакциями. Например, у младенцев, не получающих с молоком матери или в составе продуктов искусственного питания достаточного количества незаменимых жирных кислот может развиваться себоррейный дерматит с преобладающим поражением кожи волосистой части головы (признаки: зуд, гиперемия, шелушение, сухость, инфильтрация кожи, мелкопапулезные элементы), выпадение волос, отставание в росте и развитии. Те же симптомы недостатка незаменимых жирных кислот наблюдаются и у взрослых. Добавление в пищевой рацион достаточного количества незаменимых жирных кислот в комбинации с нормальными дозами витаминов устраняет эти явления.
Литература. Иллюстрации
Авторский каталог.
Для тематического поиска воспользуйтесь опцией браузера «поиск на данной странице».
Щелкни здесь и получи свободный доступ к любому источнику библиотеки сайта!
Книги
- Allport S. The Queen of Fats: Why Omega-3s Were Removed from the Western Diet and What We Can Do to Replace Them = Королева жиров: Почему омега-3 жирные кислоты были удалены из западной диеты и к чему это привело. University of California Press, 2006, 232 p.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.tryphonov.ru/tryphonov/serv_r.htm#0 quotation
- Bohlen (von) O., und Dermietzel H.R. Neurotransmitters and Neuromodulators: Handbook of Receptors and Biological Effects = Нейротрансмиттеры и нейромодуляторы: справочник по рецепторам и биологическим эффектам. Wiley-VCH, 2002, 291 p.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.tryphonov.ru/tryphonov/serv_r.htm#0 quotation
- (The) Chemistry Encyclopedia Vitamin = Витамины. Химия. Энциклопедия для студентов.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.chemistrydaily.com/chemistry/Vitamin_B1 quotation
- Department of Health and Human Services, U.S.A.; Department of Health, Canada. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids = Рацион питания. Энергетическое содержание пищи, содержание в пище углеводов, пищевых волокон, жиров, жирных кислот, холестерола, белков, аминокислот, 2005, 1359 p. Рекомендации Министерства здравоохранения и социального обслуживания США и Министерства здравоохранения Канады. 2005, 1359 с.
Отчет, подготовленный авторитетными специалистами ведущих научных и учебных заведений США и Канады.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL (доступно онлайн): http://www.nap.edu/openbook.php?record_id=10490&page=422 quotation
- Gebhardt S.E., and Thomas R.G. Nutritive Value of Foods = Питательная ценность пищевых продуктов, Home and Garden Bulletin No. 72 (HG-72),
USDA National Nutrient Database for Standard Reference. Министерство сельского хозяйства США. Отдел научных исследований. Справочная база данных.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.ars.usda.gov/Services/docs.htm?docid=6282 quotation
- Government Food Standards Agency = Стандарты питания. Государственное агентство Великобритании.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.eatwell.gov.uk/healthydiet/ quotation
- Gurr M., Harwood J., and Frayn K. N.
Lipid Biochemistry = Биохимия липидов, Blackwell Publishing Limited, 2002, 337 p. Руководство для специалистов.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.tryphonov.ru/tryphonov/serv_r.htm#0 quotation
- Higdon J., Ph.D., Drake V.J., Ph.D., Hagen T.M., Ph.D. Nutrients = Питательные вещества, Micronutrient Information Center,
The Linus Pauling Institute, Oregon State University. Отличный иллюстрированный справочник.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/ quotation
- King M.W., Ph.D. Medical Biochemistry = Медицинская биохимия. Terre Haute Center for Medical Education.
Тщательно разработанное и хорошо иллюстрированное учебное руководство. Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://web.indstate.edu/thcme/mwking/subjects.html quotation
- Kramer K., Ed. Nutraceuticals in Health and Disease Prevention = Диетология для профилактики и лечения заболеваний, (Oxidative Stress and Disease), Marcel Dekker, 2001, 327 p.
Сборник статей авторитетных специалистов.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.tryphonov.ru/tryphonov/serv_r.htm#0 quotation
- Levy T.E. Optimal Nutrition for Optimal Health = Оптимальное питание для оптимального здоровья, McGraw Hill, 2001, 269 p.
Сборник статей авторитетных специалистов.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.tryphonov.ru/tryphonov/serv_r.htm#0 quotation
- Marks F., Furstenberger G., Eds. Prostaglandins, Leukotrienes and Other Eicosanoids: From Biogenesis to Clinical Application = Простагландины, лейкотриены и другие эйкозаноиды. Wiley, 1999, 408 p.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.tryphonov.ru/tryphonov/serv_r.htm#0 quotation
- PDR Health: Nutritional Supplements Index = Пищевые добавки: Индекс, Thomson Healthcare, 2007.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/index.shtml/ quotation
- (The) Chemistry Encyclopedia Vitamin = Витамины. Химия. Энциклопедия для студентов.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.chemistrydaily.com/chemistry/Vitamin_B1 quotation
- Szczeklik A., Ed. Eicosanoids, Aspirin, and Asthma = Эйкозаноиды, аспирин и астма. Informa HealthCare, 1998, 648 p.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.tryphonov.ru/tryphonov/serv_r.htm#0 quotation
Статьи
- Best B.
Fats You Need - Essential Fatty Acids, 2002. World of Ben Best.
Жиры, которые нам нужны. Незаменимые жирные кислоты.
Очень хорошая статья. Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.benbest.com/health/essfat.html quotation
- Higdon J., Ph.D., Drake V.J., Ph.D., Jacobson E.L., Ph.D.
Essential Fatty Acids, Micronutrient Information Center, The Linus Pauling Institute, Oregon State University.
Незаменимые жирные кислоты, Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/omega3fa/index.html quotation
- PDR Health: Conjugated Linoleic Acid (CLA), Thomson Healthcare, 2007.
Сопряженная линолевая кислота (CLA), 2007.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/con_0077.shtml quotation
- PDR Health: Lithium Gamma-Linolenic Acid (Li-GLA), Thomson Healthcare, 2007.
Литий γ-линоленовая кислота (CLA), 2007.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/lit_0156.shtml quotation
- Sullivan K.
Cod Liver Oil: The Number One Superfood, 2002. The Weston A. Price Foundation.
Рыбий жир: Самая значимая пищевая добавка, 2002. Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.westonaprice.org/basicnutrition/codliveroil.html quotation
- (The) Chemistry Encyclopedia Essential fatty acid.
Essential fatty acid, Химия. Энциклопедия для студентов.
Доступ к данному источнику = Access to the reference.
URL: http://www.chemistrydaily.com/chemistry/Essential_fatty_acids quotation
|
«Я У Ч Е Н Ы Й И Л И . . . Н Е Д О У Ч К А ?»
Т Е С Т В А Ш Е Г О И Н Т Е Л Л Е К Т А
Предпосылка:
Эффективность развития любой отрасли знаний определяется степенью соответствия методологии познания - познаваемой сущности.
Реальность:
Живые структуры от биохимического и субклеточного уровня, до целого организма являются вероятностными структурами. Функции вероятностных структур являются вероятностными функциями.
Необходимое условие:
Эффективное исследование вероятностных структур и функций должно основываться на вероятностной методологии (Трифонов Е.В., 1978,..., ..., 2015, …).
Критерий: Степень развития морфологии, физиологии, психологии человека и медицины, объём индивидуальных и социальных знаний в этих областях определяется степенью использования вероятностной методологии.
Актуальные знания: В соответствии с предпосылкой, реальностью, необходимым условием и критерием...
...
о ц е н и т е с а м о с т о я т е л ь н о:
— с т е п е н ь р а з в и т и я с о в р е м е н н о й н а у к и,
— о б ъ е м В а ш и х з н а н и й и
— В а ш и н т е л л е к т !
|
♥ Ошибка? Щелкни здесь и исправь ее! Поиск на сайте E-mail автора (author): tryphonov@yandex.ru
|